Nesta imagem, de cerca de 1930, a praça já era um grande canteiro de obras (o ato de inauguração do monumento só ocorreria a 19 de novembro de 1934):

Num detalhe dessa imagem, o prédio da Western Telegraph e seu famoso relógio, tendo à esquerda a torre da Bolsa Oficial do Café e à direita as instalações portuárias:

Outro detalhe na foto é a edificação do Convento do Carmo (à esquerda), depois demolido para dar lugar a um prédio comercial, na esquina da Rua Augusto Severo:

No centro da foto, o início da construção do monumento em homenagem a Cândido Gaffrée e Eduardo Palassim Guinle, os fundadores da CDS. A obra foi planejada e construída pela própria Cia. Docas, que para isso até criou desvios de trilhos de guindastes e ferroviários do porto para o canteiro de obras:

Nesta foto, a inauguração do monumento, em 19/11/1934:

Cartão postal de cerca de 1950, da Fotolabor, dá à praça o mesmo nome do monumento (ambos grafados com erro), atrás do qual é visto o Hotel Santos, e semi-encobertas pelo arvoredo as instalações da Igreja do Carmo:

Localizado no lugar em que se fizeram os primeiros embarques e ficavam os primitivos barracões do porto, o monumento foi feito em granito róseo, sobre largo embasamento circular, apresentando figurações do comércio e da navegação de carga e descarga de mercadorias. Uma âncora, peça ornamental da face norte, é o símbolo da navegação e símbolo religioso da esperança, lembrando naufrágios e os perigos do mar. Nesta foto ainda é visto o prédio do antigo Hotel Santos, que funcionou de 1925 a 1950 e daria lugar depois ao prédio do Instituto Brasileiro do Café (IBC):