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No princípio do século XVII era bem insignificante e quase miserável a vila de S. Paulo do Campo. João de Laet dava-lhe 200 habitantes, entre portugueses e mestiços, em 100 casas; a Câmara, em 1606, informava que eram 190 os moradores, dos quais 65 andavam homiziados por causa das entradas ao sertão; em toda a capitania de S. Vicente pouco mais havia de 700 moradores portugueses.

Pouco antes, em fevereiro de 1585, o padre Fernão Cardim, da Sociedade de Jesus, que esteve na capitania de S. Vicente acompanhando o visitador Cristóvão de Moura, dá interessantes informações que confirmam ou são confirmadas por outros documentos. Ameno e complacente, ele narra o que viu, sem fazer apreciações sobre os acontecimentos, nem julgar os homens que encontrou. Quando o que ele viu foi mau, nada a respeito disse; quando o que ele viu foi rudemente feito, ele achou que tudo se havia de remediar, que em tudo houve muita devoção.

Como todos os jesuítas, em suas cartas, omitiu em regra os nomes das pessoas que viu ou com quem tratou. Fala das vilas que, nesse fim desse século XVI, havia na capitania, que fora dada a Martim Afonso, e descreveu com indulgência a sua viagem de S. Vicente a S. Paulo, da qual os rios que atravessou eram formosos, os campos que os circundavam eram belos parecendo os de Portugal, as frutas saborosas, e as festas, com que foi recebido, deram muita consolação.

A Capitania de S. Vicente tinha então quatro vilas. Entrou ele pela barra de Bertioga onde havia uma fortaleza, coisa muito formosa, que ao longe, se parecia com a de Belém (no Rio Tejo) e para onde antigamente se degredavam os malfeitores.

É uma descrição contemporânea da Capitania de S. Vicente. É interessante reproduzir algumas de suas partes.

"A vila de S. Vicente, numa ilha, diz ele, está situada em lugar baixo, manencolizado e soturno. Foi rica e agora é pobre, por se lhe fechar o porto de mar e barra antiga... e também por estarem as terras gastadas e faltarem índios que as cultivassem; se vai despovoando, tem 80 vizinhos. Aqui têm os padres uma casa, onde residem de ordinário seis da Companhia, o sítio é mal assombrado, sem vista, ainda que muito sadio".

"Santos, situada na mesma ilha, é porto de mar, tem duas barras, na primeira está o forte que deixou Diogo Flores Valdez e a outra é o da barra da Bertioga, que dista desta vila quatro léguas, por um sítio tão formoso, que podem navegar navios de alto bordo. Terá 80 vizinhos com seu vigário". "A terceira é a vila de Nossa Senhora de Itanhaém, que é a derradeira da costa, que terá 50 vizinhos. A quarta é a vila de Piratininga, que está doze léguas pelo sertão dentro, terá 120 vizinhos ou mais."

Para S. Paulo de Piratininga, a quarta e última vila da Capitania de S. Vicente, a viagem foi feita em três dias. Embarcados em Santos, fizeram duas léguas por mar e uma por terra; no dia seguinte subiram a serra, por caminho íngreme, em que, as vezes iam pegando com as mãos. Ao terceiro dia navegaram por um rio de água doce, em canoas, até peaçaba e deste ponto fizeram quatro léguas a cavalo até o Mosteiro dos Jesuítas. O rio era o Jerubatuba ou Pinheiros e peaçaba era em Emboaçava.

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